Quando os legisladores Beacon Hill finalmente aprovaram um projeto de lei para legalizar o jogo do cassino, não foi apenas uma vitória para os futuros grandes jogadores ou as cidades e vilas sem dinheiro de Massachusetts. Foi também uma vitória muito aguardada e caro, de uma indústria de cassino que ansiava por um ponto de apoio do estado. Para pressionar o seu caso até a Assembléia Legislativa e conquistar legisladores indecisos, a indústria contratou um pequeno exército de lobistas que, ano após ano, trabalharam o argumento para a expansão do jogo em Massachusetts. Só nos últimos cinco anos, o cômputo de toda esta confusão chegou a R$19,6 milhões, de acordo com uma revisão dos registros estaduais de lobby, da Associated Press.

A despesa global em lobby tem aumentado ano após ano com a pressão para a aprovação de um projeto de lei. Em 2007, o total dos gastos com lobby sobre a questão dos cassinos foi de quase R$2,2 milhões. Por volta de 2011, cresceu para mais de R$5,3 milhões.
Muitas das empresas que fizeram lobby com mais força para a lei de jogo expandido estão agora buscando ativamente as três licenças de casino criadas pela legislação. A empresa que facilmente passou a maior parte do lobby foi a Sterling Suffolk Racecourse, que administra o autódromo Suffolk Downs e tem a esperança de transformar o instalação de East Boston em um cassino.

De 2007 a 2011, a pista gastou mais de R$4,8 milhões em lobby, de acordo com a revisão. Outra grande gastadora foi a Mashpee Wampanoag Tribe, que também está esperando ganhar uma das três licenças de cassino. Durante os últimos cinco anos, a tribo gastou quase R$1.485.000,00 em despesascom lobby. A lei dá às tribos reconhecidas pelo governo federal, como os Wampanoags Mashpee, até 31 de julho para negociar um compacto do jogo na parte sudeste do estado. Havia abundância no dinheiro dos lobbies de fora do estado que fluíram para Massachusetts. A Development Associates, LLC, uma subsidiária com base em Las Vegas do desenvolvedor de casino e do hotel Steve Wynn, gastou mais de R$863.000,00 em lobby apenas nos últimos três anos.